Charlie Harper est un riche célibataire. Son train de vie à Malibu va être interrompu quand son coincé de frère, Alan, et le jeune fils de ce dernier, Jake, viennent vivre avec lui.

À la demande de Charlie, Alan décide de laisser son passé derrière lui et de rendre la girafe en céramique volée par rancune à Judith pendant le divorce.

Alan et Judith ont une réunion avec la professeur de Jake qui risque d'être expulsée pour lui avoir fait un doigt d'honneur. Charlie décide d'essayer de convaincre la prof de pardonner Jake et l'invite après à un rendez-vous. Charlie décide après de rompre avec elle mais Alan refuse car depuis, Jake a des bonnes notes.

Jake adore le nouveau petit ami riche de Judith parce qu'il a un bateau, une piscine et qu'il a promis à Jake qu'il lui apprendrait à nager avec un tuba et à faire de la plongée sous-marine.

Jake adore le nouveau petit ami riche de Judith parce qu'il a un bateau, une piscine et qu'il a promis à Jake qu'il lui apprendrait à nager avec un tuba et à faire de la plongée sous-marine.

Charlie fréquente une femme, Sherri, qui est une narcissique égoïste et manipulatrice ; Charlie, mais en femme. Seulement, Charlie n'apprécie la façon dont Sherri le traite.

Jake ayant été irrespectueux envers sa mère ces derniers temps, Charlie et Alan décident de montrer le bon exemple en organisant, à contrecœur, une fête pour leur mère.

Alan fait la rencontre d'une femme qui s'appelle Nancy, au supermarché qui lui permet de réaliser tous ses désires sexuels et Charlie est obligé de garder Jake pendant son absence. Juste après quelques jours, Alan envisage de se marier avec Nancy et Charlie et sa mère s’inquiètent pour lui.

Charlie tombe sur Lisa, celle qu'il pensait être "La bonne" avant qu'elle lui annonce s'être fiancée à un autre homme. Il est enchanté d'apprendre que leur mariage n'a pas tenu.

Charlie compose le générique d'un nouveau dessin animé, mais Jake le déteste. Se rendant compte que Jake connaît la bande dessinée bien mieux que lui, Charlie lui demande son aide.

Charlie s'étonne qu'une femme qu'il draguait au bar, Gail, rejette ses avances et lui dise que des femmes en ville se sont échangé des informations sur ses gaudrioles.

Charlie s'étonne qu'une femme qu'il draguait au bar, Gail, rejette ses avances et lui dise que des femmes en ville se sont échangé des informations sur ses gaudrioles.

Alan invite Judith chez Charlie après qu'un tremblement de terre a endommagé sa maison. Alan est jaloux de voir que, contrairement à lui, son ex-femme avait un rencard. Judith arrive même à le jeter hors de la maison de Charlie.

Jake a un examen d'histoire et Alan et Charlie sont obligés de l'aider. Alan se dispute avec sa mère qui n'arrête pas de se plaindre et lui interdit de voir Jake. Evelyn se fait hospitaliser mais les deux frères croient que leur mère simule et décident de jouer le jeu et lui suggèrent de faire une opération chirurgicale.

Alan doit passer un examen médical et est très inquiet. Charlie lui suggère de les emmener lui et Jake à Las Vegas pour se détendre. Ayant la maison pour elle seule, Berta décide d'organiser une fête. Leur plan ne se passe pas comme prévu : Jake est tombé malade.

Judith part en vacances et laisse Jake avec Alan. Peu après, Alan apprend que le fisc va le contrôler.

Charlie souffre d'un mal au dos et refuse l'aide d'Alan et décide d'aller à l'hôpital où il apprend que son médecin est mort et a été remplacé par une femme. À l'hôpital il essaye de draguer son nouveau médecin sans se rendre compte qu'il a déjà sorti avec elle. Pour lui apprendre à devenir propre, Berta contraint Jake à nettoyer sa salle de bains.

Charlie se fait passer pour un homosexuel pour qu'Eric continue de lui donner des jingles à réaliser. Charlie convainc Alan de faire semblant d'être son petit ami gay et de venir à une fête organisée par Eric.

Evelyn harcèle Charlie et Judith fait payer à Alan de coûteuses chaussures de tennis. Incapables d'exprimer la colère qu'ils ont pour ces femmes, Charlie et Alan se défoulent l'un sur l'autre.

Charlie est énervé par sa mère et Alan par Judith. Charlie et Alan se rendent compte alors qu'ils ont des problèmes de communication avec les femmes. Charlie et Alan se disputent et Rose leur vient en aide. Ils passent toute l'après-midi à discuter de leurs problèmes.

Après qu'Alan a accepté un prêt d'Evelyn pour s'acheter une nouvelle Porsche, Charlie le prévient qu'il a vendu son âme au diable. Evelyn lui donne raison.

Après qu'Alan a accepté un prêt d'Evelyn pour s'acheter une nouvelle Porsche, Charlie le prévient qu'il a vendu son âme au diable. Evelyn lui donne raison.

Lorsque Evelyn apprend que Jake a passé toutes ses vacances de printemps avec ses autres grand-parents, elle oblige Alan à laisser Jake passer une nuit chez elle.

A l'école, Jake doit lire son exposé et décide de raconter ce qui s'est passé durant son week-end chez Charlie. L'histoire : Norman, un mari qui est venu pour se venger de Charlie, qui a couché avec sa femme, tombe amoureux d'Evelyn.