Charlie Harper est un riche célibataire possédant une maison sur la plage, une Mercedes au garage et une aisance innée avec les femmes. Son train de vie à Malibu a été interrompu par son coincé de frère.

La directrice de l'école de Jake convoque Alan sur-le-champ pour lui parler d'un dessin de Jake représentant une camarade de classe avec une grosse poitrine...

Charlie est consterné d'apprendre que les récentes sorties d'Alan étaient avec son ex-femme, Judith. Charlie a peur de ne plus voir Jake si jamais Alan et Judith venaient à se réconcilier.

Alan met Charlie en colère lorsqu'il autorise Berta à s'installer à la maison sur la plage pour quelques jours.

Charlie se pose de plus en plus de questions sur sa relation avec sa mère. Jake demande à Charlie un conseil sur une fille de l'école.

Charlie est ravi de sortir avec Isabella (JODI LYN O'KEEFE : "Nash Bridges"), une femme fougueuse et sexuellement déchaînée. Tout du moins jusqu'à ce qu'Alan lui fasse remarquer qu'elle est une terrifiante adoratrice de Satan.

Charlie se trouve dans une position délicate après avoir trop bu et passé la nuit avec sa harceleuse, Rose, dont ils ont fêté l'anniversaire.

Charlie persuade Jake de prendre des cours de danse, afin de pouvoir approcher son professeur.

Charlie se rend compte que Jake donne de l'argent à des télévangélistes. Pendant ce temps, une voisine de Charlie s'est mise en tête de séduire Alan

Alan organise un repas de famille à l'occasion de la publication d'un article dans le journal le décrivant comme "un bon docteur, un bon voisin et un chic type".

Depuis qu'Alan sort avec une professeure de cuisine, Sandy, Charlie et lui ont pris du poids.

Charlie et Alan emmènent Jake chez un de ses amis avant d'aller passer du temps entre frères au cinéma. Mais leur soirée est ruinée parce qu'Alan s'inquiète...

Personne ne croit Charlie lorsqu'il dit que sa relation avec Mia devient sérieuse, et tout le monde pense qu'il ment...

Après un mois et demi d'abstinence, Charlie a hâte de passer aux choses sérieuses avec Mia.

Charlie a bien du mal à accepter le style de vie de Mia. Il en vient même à se poser des questions sur leur relation lorsqu'il se met à faire tout un tas de choses en cachette.

Alan se pose des questions: doit-il amener sa nouvelle petite amie à l'anniversaire de Jake et lui faire rencontrer sa mère et son ex-femme?

Alors qu'il est nominé pour un trophée dans la publicité, Charlie boycotte le banquet, car il a déjà perdu plusieurs années d'affilée contre son rival arrogant, Archie.

Alors qu'il est nominé pour un trophée dans la publicité, Charlie boycotte le banquet, car il a déjà perdu plusieurs années d'affilée contre son rival arrogant, Archie.

Kandi (invitée vedette APRIL BOWLBY) emménage avec Alan et Charlie, ce qui cause des tensions à la maison.

Charlie doit dormir avec sa mère, Mandi, à cause de la venue de Kandi chez Alan. Et tout le monde va devoir faire des efforts pour supporter cette nouvelle colocataire.

La professeure de Jake, Francine (JULIA CAMPBELL), convoque Alan et Judith dans sa salle de classe pour discuter du manque d'intérêt de Jake envers l'école.

Jake est invité chez une fille de son école. Charlie et Alan le conseillent et se souviennent avec nostalgie de leur première boum.

Lorsqu'une jolie fille de l'école de Jake invite celui-ci à une fête, Charlie s'immisce dans une discussion privilégiée entre Alan et son fils pour apporter ses conseils sur les femmes.

Alors que Charlie et Mia (invitée vedette EMMANUELLE VAUGIER) préparent leur mariage, leurs familles se rencontrent et la situation devient vite hors de contrôle.