Risquant de perdre sa place aux réunions hebdomadaires, le conseiller toxicomane et revêche Sam Loudermilk (Ron Livingston) doit tenter de se rapprocher d'un jeune drogué.

Alors qu'elle n'a plus personne vers qui se tourner, une Claire dans un piteux état se retrouve sur le canapé de Loudermilk. Décidant de lui donner une bonne leçon, Loudermilk et Ben l'embarquent dans leur version d'une quête de vision. Loudermilk tente également de séduire sa nouvelle voisine, Allison.

Loudermilk se donne beaucoup de mal pour que Claire se confie sur ses problèmes profonds, mais avec des résultats mitigés. Mugsy contacte sa fille dont il n'est pas proche et découvre que certaines relations sont plus difficiles à réparer que d'autres.

Loudermilk en a assez que Claire squatte son canapé et souhaite qu'elle parte, mais sa mère le soudoie pour qu'il continue à veiller sur sa fille. Roger est partagé lorsque son ancien groupe de rock est approché pour que sa musique soit utilisée dans une publicité pour de la bière.

Un nouveau membre (Tom) rejoint le groupe, mais les apparences sont parfois trompeuses. Cutter prend Tom sous son aile pour être sûr que son protégé reste sobre à tout prix. Loudermilk et Allison se disputent à propos de ses goûts musicaux.

Cutter continue de rendre la vie difficile à Tom, mais quoi qu'il fasse, Tom ne parvient pas à se débarrasser de lui. Lorsqu'il demande de l'aide à Loudermilk, Tom découvre rapidement qu'il est livré à lui-même.

La visite du père de Loudermilk, alcoolique et coureur de jupons, fait remonter les mauvais souvenirs du passé et crée de nouveaux problèmes.

La vie secrète de Ben le rattrape et Loudermilk est forcé d'admettre qu'il ne connaît peut-être pas son meilleur ami aussi bien qu'il ne le pense.

Loudermilk, Ben et Claire partent pour La Nouvelle-Orléans et comptent s'incruster à un mariage. Livré à lui-même, le groupe fait toutes sortes de bêtises.

Loudermilk retourne à Seattle et prend une décision importante qui a un impact sur sa vie et sur celle de tout son entourage.