Après que le traitement brutal de Dewey Crowe ai obligé le gouvernement à trouver un accord dans un procès à 300 000 dollars, Raylan est chargé par Art d'enquêter sur le meurtre suspect d'un garde-côte de Floride corrompu impliqué dans de la contrebande de sucre organisée par le criminel cubain Elvis Manuel Machado et les cousins de Dewey, Darryl Junior et Dilly.

En exécutant un mandat de perquisition avec Tim et Rachel, Raylan reçoit un appel de Will Judkins, commissaire de la police de Lexington, qui accuse Loretta McCready de fournir son fils en drogue. Bien qu'il penche pour la faire répondre de ces charges, après avoir parlé à l'assistante sociale Alison Bander, il accepte de l'aider.

Raylan et Alison Brander, assistante sociale, dorment au manoir de Charles Monroe, où Henry Grainger s'oppose à Raylan. Celui-ci le suspecte d'avoir été envoyé pour le menacer par le propriétaire de la propriété confisquée qui est en prison. Tandis qu'Art affecte Rachel en renfort pour Raylan dans la maison, Alison dit que Grainger n'avait pas été envoyé par Monroe.

Après avoir découvert que Wade Messer, l'homme de main de Boyd, détourne l'argent du bordel, Darryl Crowe ordonne à son cousin Dewey de le tuer. Mais quand Wade s'échappe, gravement blessé, Dewey se perd dans la forêt en essayant de le trouver. Surpris d'apprendre qu'Art et Vasquez ont recruté Wade comme informateur, Raylan fait équipe avec Tim pour le retrouver après qu'il ai manqué un rapport.

En travaillant à discréditer les charges de meurtre pesant sur Ava (Joelle Carter), Boyd (Walton Goggins) entre en contact avec de nouveaux partenaires. Art (Nick Searcy) resserre son enquête sur le gang famillial des Tonin.

Tandis que la frustration d'Art (Nick Searcy) à l'égard de Raylan (Timothy Olyphant) déborde, la famille Crowe combat les maréchaux des États-Unis et les Crowder pour rester à Harlan. Boyd (Walton Goggins) engage des alliés improbables pour assurer la sécurité d'Ava (Joelle Carter) en prison et reprendre le contrôle du trafic de drogue local.

Les maréchaux américains, Raylan et Tim découvrent une arnaque créée par T.C. Fleming, un hacker qui gère le site pour Charles Monroe. Avant que Raylan puisse trouver l'appartement de T.C., Salmeron et un tueur à gages du nom de Kemp viennent réclamer l'argent volé. Mais quand Kemp apprend qu'il y a 250 000 dollars en jeu, il tue Larry et insiste pour que T.C. et son amie Candace rendent l'argent.

Boyd et le Crowe préparent le passage des cadavres du gang de Johnny et de leur butin d'héroïne par la frontière du Mexique. L'oncle de Kendal, Jack Anderson, arrive à Harlan. Jack part pour l'Ohio avec Kendal juste avant qu'un homme arrive chez Audry à sa recherche. Wendy appelle Raylan pour aider à les trouver. Jack affirme être pressé pour avoir empêché un viol dans un bar de Dakota du Nord.

En vacances, Raylan va à Memphis de lui-même pour voir Alex Miller, un agent de la DEA qui connaît le dealer de drogue Hot Rod Dunham depuis longtemps. Miller est surpris d'apprendre qu'il opère à nouveau au Mexique, et il emmène Raylan au bâtiment principal de l'entrepôt de Dunham, où ils rencontrent ses soldats Roscoe et Jay. Ils jurent qu'ils n'ont pas vu leur patron depuis des jours.

Dewey imagine un plan pour vendre la cargaison d'héroïne de Boyd lui-même, mais la voiture contenant la drogue quitte accidentellement la route et s'écrase dans la forêt. Quand Danny arrive chez Audry pour annoncer que leur frère est devenu fou, Darryl dit à Boyd qu'ils ont un nouveau problème. Après l'appel de Dewey pour conclure un accord, Boyd retarde ses partenaires Duffy et Picker.

Dewey imagine un plan pour vendre la cargaison d'héroïne de Boyd lui-même, mais la voiture contenant la drogue quitte accidentellement la route et s'écrase dans la forêt. Quand Danny arrive chez Audry pour annoncer que leur frère est devenu fou, Darryl dit à Boyd qu'ils ont un nouveau problème. Après l'appel de Dewey pour conclure un accord, Boyd retarde ses partenaires Duffy et Picker.

Quand le tueur à gages de cartel Alberto Ruiz veut punir Boyd pour les corps qu'il a laissés derrière lui au Mexique, Wynn Duffy ment et dit qu'il l'a tué après l'attaque à la bombe de Picker. Pour éviter la vengeance du cartel, Duffy offre de délivrer Darryl Crowe Junior et se tourne vers Boyd pour ce faire. Cependant, Raylan veut mettre Darryl sous les barreaux pour avoir tiré sur Art.

Même si le procureur des États-Unis a accepté de le juger comme un adulte pour sa tentative de meurtre d'Art, Kendal refuse d'impliquer Darryl, même s'il risque de passer sa vie en prison. Gardant Wendy en détention pour l'instant, Raylan relâche Darryl dans l'espoir qu'il fasse un acte irréfléchi en réaction à l'arrestation de son neveu.